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1Chapter 14　 Heterocyclic Compounds and VitaminsHeteroatoms (杂原子): O, S, N　　　　杂环是与与碳环相对的概念，指的是构成环的原子含有氮、氧或硫等原子。（杂环化合物）　　　　杂环可以是芳环（如吡啶），也可以是脂环（如四氢呋喃）2cyclic anhydridelactideThese compounds have collective feature, they are instable, the rings be opened easily.epoxidelactonelactam环上含杂原子的非杂环化合物3Section 1. Classification an NomenclatureⅠ. Classificationmono ring heterocycliccondensed ring heterocyclicpentabasichexabasic稠杂环杂环5若环上有取代基，以杂环为母体，将环进行编号，杂原子为“1”。也可用?（杂原子的邻位碳原子）、?、?来表示环上取代基的位置。若环上有二个或二个以上相同的杂原子，则应使杂原子的位次和保持最小若连有二个或二个以上不同的杂原子，则按O?S?NH ?N的顺序编号6furan 呋喃 thiophene 噻吩pyrrole 吡咯thiazole噻唑imidazole咪唑pyrazole吡唑oxazolef唑 11112345312451234512345Five-membered rings 4-Methylimidazole，4-甲基咪唑 134Consumer group finds cancer-causing chemical in colas March 05, 2012， Los Angeles Times10pyrimidine，嘧啶123456pyridine,　py, 吡啶114dioxane　二f烷，二氧六环Six-membered rings 4H-pyran，吡喃12成龙代言霸王洗发水含二f烷14quinoline 喹啉isoquinoline异喹啉12345671234567812345678123495678indole 吲哚purine 嘌呤condensed heterocycles155-methylimidazole?-furfuraldehyde 糠醛3-methylindole8-hydroxylquinolineSkatole, 粪臭素16Section 2　Six-Membered HeterocyclesⅠ. Pyridine (吡啶)1. Basicity・・17six ? electrons are delocalized (离域) in the ringA p orbital on N overlaps with adjacent p orbitals, making the ring completely conjugated18The sequence of basicity:Why ？ P. 189　14-120苯胺 (aniline)・・・・・・・・p-? conjugation,　delocalized (离域) 21pKa　　　4.6　　　　　　　　　　　　　 5.2　　　　　　 9.25　　　　　　　11.0 pKa越大，酸性越小，其共轭碱的碱性越大Then sequence of basicity:23The substitution reactions of pyridine similar to the reactions of nitrobenzene, substitution at the meta, or 3-position.243. Oxidation and Reduction26pKa　　　　5.2　　　　　　　11.0　　　　　　　　 11.0　　　　　　　　　10.8 pKa越大，酸性越小，其共轭碱的碱性越大piperidine（哌啶）的碱性相当于脂肪族仲胺27Important Derivatives of Pyridinepyridoxine 吡哆醇pyridoxal 吡哆醛pyridoxamine 吡哆胺Pyridoxine, pyridoxal and pyridoxamine compose Vitamin B6.（水溶性）28Pyridoxal phosphate磷酸吡哆醛，PLPPyridoxamine phosphate磷酸吡哆胺，PMP30Enzyme: pyridoxal coenzyme complex Enzyme: pyridoxamine coenzyme complex Alanine丙氨酸pyruvic acid 丙酮酸L-glutamic acid L-谷氨酸?-ketoglutaric acid ?-酮戊二酸Alanine aminotransferase（谷丙转氨酶，谷氨酸转氨酶 、丙氨酸氨基转移酶，简称GPT、ALT ）Nicotinic acid 烟酸, 尼克酸NicotineLethal dose: 60 mg (direct injection)Recently, some reports said, nicotine can cure senile dementia（阿尔茨海默病，Alzheimer disease，AD）Content of Nicotine:20~30 mg / a cigarette 120 mg / a cigar 32Nicotinic acid, vitamin B3

烟酸, 尼克酸, 维生素B3Nicotinamide,　烟酰胺

维生素B3的另一种形式vitamin PP,　pellagra-preventive factor抗糙皮病因子，抗癞皮病因子?33NAD+

、NADH 和 NADP+

、NADPH（P. 255）NAD+Nicotinamide adenine dinucleotide ，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ）NADHoxidized form（氧化型）reduced form（还原型）+ H+34reduced formoxidized formNADH　+　H+NAD+Alcohol dehydrogenases?(ADH)，醇脱氢酶35NADP+Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（辅酶Ⅱ ）NADPHoxidized form（氧化型）reduced form（还原型）+ H+36isocitrate acid 异柠檬酸isocitrate dehydrogenase异柠檬酸脱氢酶?-ketoglutaric acid ?-酮戊二酸　　　　异柠檬酸有两种类型的酶：一种以NAD+为辅酶的酶，另一种以NADP +为辅酶的。在三羧酸循环中正常起作用的是以NAD +为辅酶的酶37Epibatidine,　地棘蛙素　　　　对小鼠的镇痛活性为吗啡的200―500 倍, 且不被阿片受体的拮抗剂纳络酮所阻断。三色地棘蛙Epipedobates tricolor38Ⅱ. Pyrimidine (嘧啶)uracil, U尿嘧啶cytosine, C胞嘧啶thymine, T胸腺嘧啶39KetoCenol tautomerism（酮-烯醇互变异构）40Fluorouracil,　5-FU,　5-氟尿嘧啶5-FU is a typical antineoplastic agent41trimethyoprim (TMP), 三甲氧苄氨嘧啶Chemitrim(百炎净): 400mg SMZ + 80mg TMPsulfamethoxazole (SMZ), or Sinomin, 磺胺甲 (异) f唑,　新诺明 42Vitamin B1, Thiamine, 硫胺素（水溶性）?抗神经炎素、抗脚气病因子43SB44Thiamine pyrophosphate，硫胺素焦磷酸（酯），TPP（P. 258）硫胺素焦磷酸　　　　TPP是体内催化α-酮酸氧化脱羧的辅酶，也是磷酸戊糖途径中转酮酶的辅酶45dissociable proton46Vitamin B2, riboflavin，核黄素（水溶性）核糖醇（Ribitol）蝶啶（pteridine）47Folic acid, Vitamin B9, 叶酸（水溶性）蝶啶（pteridine）对氨基苯甲酸（p-aminobenzoic acid，PABA）谷氨酸（ glutamic acid，Glu ）48Folic acidtetrahydrofolic acid 四氢叶酸，辅酶F[H]E, VB1249一、含一个杂原子的芳香五元杂环1．结构与芳香性　　呋喃、噻吩、吡咯，在结构上都符合 Hückel 的关于芳香性的规则。Section 3　Five-Membered HeterocyclesHückel’s rule: All planar, cyclic, fully conjugated molecules with 4n+2 (n=0,1,2,3…) ? electrons will be aromatic ( especially stable).50pyrrole 吡咯51furan 呋喃 52Sthiophene 噻吩Sorbital structure of thiophene53五元杂环分子的结构特点：键长有一定的平均化，但不像苯那样完全平均化。芳香性较苯环差，有某种程度的不饱和化合物的性质和环的不稳定性环上电子云密度比苯环上的高，因此比苯更容易发生亲电取代反应，取代主要发生在 α

位发生亲电取代反应的反应活性：54Chemical Properties:1. Hydrogenationtetrahydrofuran, THF四氢呋喃55tetrahydropyrrole or pyrrolidine四氢吡咯，吡咯烷562. Substitution(1) Halogenation57(2) Nitration58(3) SulfonylationP. 19259　　　　此反应可用于从有机物中除去噻吩，或是用于提纯噻吩。60(4) Friedel-Crafts acylation（傅-克酰化反应） , BF3613. Acid and Base Properties・・・・・・62Basicity:pKa　　　 11.2　　　　　　　11.0　　　　　　　　 4.6　　　　　　　　　　 0.0 pKa越大，酸性越小，其共轭碱的碱性越大?>>　　　　pyrrolidine（四氢吡咯，吡咯烷）的碱性相当于脂肪族仲胺63卟啉(Porphyrin)R=H, 卟吩(Porphine)Some important derivatives of five-membered heterocycles64叶绿素(chlorophylls a)血红素B (血基质B，heme B)6566维生素B12　(Vitamine B12, VB12)，钴胺素，氰钴胺(脱氧腺苷基)67二、含两个杂原子的芳香五元杂环thiazole噻唑imidazole咪唑oxazolef唑 68(delocalized 离域)69≡70orbital structure of oxazole (f唑)71Sorbital structure of thiazole (噻唑)72咪唑化合物的互变异构23451234514-甲基咪唑5-甲基咪唑73组胺（histamine)←N3N2→←N1N1、N2、N3碱性大小次序：N3 > N2 > N174Cimetidine, 西咪替丁, 甲腈咪胍, 泰胃美　　Histamine H2-receptor antagonist that inhibits stomach acid production，used in the treatment of heartburn（胃灼热）and peptic ulcers（消化性溃疡）.75Ranitidine,雷尼替丁Famotidine, 法莫替丁76Omeprazole, 奥美拉唑, Losec, 洛赛克AstraZeneca, 阿斯利康 Proton pump inhibitor, 质子泵抑制剂77Benzylpenicillin Sodium (potassium)(K)78Albendazole, 阿苯达唑, 肠虫清 79Section 4　condensed heterocyclesPurine（嘌呤）

9H- purine

7H- purine9H-purine can tautomerize to form 7H-purine. Most natural products are the derivatives of 9H-purine. In contrast, most synthetical products are the derivatives of 7H-purine.80adenine, A, 腺嘌呤guanine, G, 鸟嘌呤T

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原意出自论语，唯上智与下愚难移，意思是最聪明的人和最笨的人你很难改变他，上愚下诈就是延伸了这句话的意思，它的意思就是，太聪明的人大都太狡诈了，专门愚弄那些愚笨的人。

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是的，爱国敬业诚实友善，社会主义核心价值观是精髓啊，但要落实，就要行动，让人们在行动中感到幸福，从而不再沉溺与物欲横流的虚假幸福中。爱国先爱国人，爱国人不仅仅是一句口号，更是需要付出热心的。希望我们的每一位朋友，可以尝试从社会主义核心价值观做起，当成一个终身事业来完成。

每日一问-ChapGPT-20230101-关于新年的规划

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拓展：战略、规划与计划三者之间的关系 参考：

身体是革命的本钱，首先问下，当下该如何保护自己

在疫情时期，为了保护好自己，你可以这样做： ：勤洗手可以帮助减少病毒的传播。建议使用肥皂和清水清洗手部，然后用毛巾擦干。 ：在公共场合戴口罩，可以帮助阻挡你呼出的飞沫，防止对他人造成感染。 ：尽量避免接触其他人，尤其是那些疑似或确认感染病毒的人。 ：如果你有任何症状或者在接触过疑似感染病毒的人后，应该尽快与其他人隔离。 ：跟随当地政府的指示，以确保你所在的地方能够有效地控制疫情的蔓延。。 上面的说法已经有些不合适了，我们也许，同时。

拓展：中国历史上的3次瘟疫 参考：中国历史上的3次瘟疫第一次有张仲景，第3次有吴又可。 对于一些完全不信中医的人来说，不要上来就否定中医，可能是你真的不了解中医，别因为自己的不清楚，去毁了一个宝藏。

拓展：人类历史上十大最严重的瘟疫你知道多少？ 参考：人类历史上十大最严重的瘟疫你知道多少？

很多运动都可以提升抵抗力。这里列举几种: : 这是最简单也是最有效的运动之一。它能锻炼心肺功能并提升身体的免疫系统。 : 游泳能锻炼全身各个部位，同时还能锻炼呼吸系统。 : 健身操能锻炼身体各个部位，同时也有助于改善身体协调能力。 : 太极拳能锻炼身体各个部位，并且还能帮助放松身心。 : 瑜伽能锻炼身体各个部位，并且还能帮助放松身心。 : 跳舞能锻炼身体各个部位，并且还能帮助放松身心。 总的来说，任何能使身体动起来的运动都有助于提升抵抗力。建议每周至少进行2-3次中强度的有氧运动，或者每天进行30分钟以上的低强度有氧运动。

拓展：张至顺道长的八部金刚功和长寿功也是极好的选择 参考：八部金刚功五遍跟练镜像版（18分钟） 参考：八部长寿功跟练版-张至顺道长原声带练

冥想是一种通过调节身心状态来达到放松、减压、增强意志力的方法。具体实现步骤如下： 1.选择一个舒适的、安静的场所，尽量使自己与外界隔绝。 2.坐在舒适的姿势，可以是坐在椅子上，也可以是坐在蒲团或垫子上。 3.关闭眼睛，让自己放松。 4.呼吸调整，让呼吸慢下来，让身体更加轻松。 5.观察自己的呼吸，感受呼吸带来的清新感。 6.当自己的注意力开始漂散时，重新将注意力放在呼吸上。如果自己的思绪开始涌现，不要抗拒，而是观察它们，然后再放弃它们，转而将注意力放回呼吸上。 7.保持这种状态，直到冥想结束。冥想的时间可以自己安排，但通常是在10分钟到1小时不等。 希望这些步骤能帮助你开始冥想。 和身体一样，人的心灵也是需要洗涤的，适当的冥想也是必要的，一书的作者张晓萌（长江商学院副院长-主管高层管理教育、组织行为学副教授、领导力与行为心理研究中心主任）在东方甄选中就曾经说过，她是会每天冥想的，并且感觉意义很大。

有很多原因可能导致年度规划完成不了。 一个可能的原因是，制定年度规划的人可能。 另一个可能的原因是，在实施年度规划的过程中可能会。 例如，可能会出现资金方面的困难，或者有重要的员工离开公司，这都可能导致年度规划无法完成。 此外，如果年度规划的目标。

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作为一名成年人，flag之类和志同道合的朋友交流下，打打气，别到处说哦，韩非子说：。而且说后做不到，反而降低了自己的心理预期。 说一些可能与大众契合的flag：

1.锻炼身体，每天金刚功or锻炼； 2.洗涤心灵，每天冥想； 3.作息规律，早睡早起； 4.工作敬业，要有成果产出； 5.每天学点医术，为人父母者不知医，谓不慈；为人子女者不知医，谓不孝。